Le parcours de Yung Gleesh épouse, peu ou prou, celui du rap de sa bonne ville de Washington. A l'origine, en effet, ce n'est pas à ce genre musical qu'il s'adonnait, mais au style du coin, la go-go, jouant des percussions au sein du groupe TOB. Et puis vers 2010, à l'époque même où la capitale des Etats-Unis développait enfin une scène rap digne de ce nom sous l'influence du trap d'Atlanta, il passa au micro, inspiré par Gucci Mane. Après plusieurs mixtapes, il se fit un nom, en 2012, sur la foi d'un titre, "Skrong", qui le propulsa un peu plus haut, lui permettant l'année d'après de sortir un projet plus remarqué, Your Favorite Rapper's Favorite Rapper, et d'être approché un temps par le 1017 Bricksquad de son idole.
