Dans un genre musical où les artistes passent rapidement la date de péremption, Keith Thornton fait figure d'exception. A plus de dix ans d'intervalle, que ce soit avec les Ultramagnetic MC's ou avec le projet Dr. Octagon, sous le nom de Kool Keith ou sous ceux de Rhythm X, Mr Gerbik, Willie Biggs, Reverend Tom, Sinister 6000, Black Elvis, Dr Dooom voire Robbie Analog, il a su incarner l'avant-garde du hip-hop.
Rappeur tout aussi exigent qu'exubérant et fantasque, il également fait une habile liaison entre les nouvelles scènes de New York et de San Francisco, et livré une oeuvre foisonnante et impressionnante.
La carrière de "Kool" Keith Thornton commence en 1984, dans le Bronx, aux côtés de Ced Gee, de TR Love et de DJ Moe Luv. Le groupe, intitulé les Ultramagnetic MC's, se distingue alors par un son imprégné de funk, l'usage immodéré du sampler, et les paroles particulièrement déjantées et obscures d'un Kool Keith plusieurs fois interné en hôpital psychiatrique. Signés sur un label disco, Next Plateau, il sortent en 1988 un premier album d'abord mésestimé, mais considéré depuis comme un classique du hip hop old school, Critical Beatdown.
En 1993, après deux albums dans l'ensemble moins remarqués (même si The Four Horsemen est considéré comme un classique par certains apôtres de l'underground), sortis sur des labels différents, les Ultramagnetic MC's se séparent. Kool Keith livre alors un premier EP solo, Big Willy Smith, sous le nom de Da Beat Terrorist, accompagné de ses vieux compagnons TR Love et Moe Luv à la production. Il s'acoquine aussi un temps avec Raw Breed, le groupe d'un cousin et réapparaît deux ans plus tard. D'abord aux côtés de Godfather Don, il fonde le duo éphémère des Cenobites, pour la première référence du label new-yorkais Fondle'em, future tête de proue du rap underground. La même année, il prend le nom de Dr. Octagon sur un single sombre et inquiétant, "Earth People", sorti chez Bulk Recordings, un label de San Francisco.
Devenu rapidement un succès underground, celui-ci précède la sortie d'un album qui fera date. En 1996, le choc est de taille : même si tous les ingrédients de Dr. Octagon:ecologyst (breakbeats, scratches, raps) sont assurément ceux du hip hop, l'album est à mille lieux du son de l'époque, intrigant et futuriste, lorgnant immodérément vers les expérimentations d'un DJ Shadow, d'ailleurs dans les coulisses. Le patronage de Shadow vaut à Dr. Octagon:ecologyst d'être distribué en Europe par Mo'Wax. Il y reçoit un accueil favorable, et apporte une véritable caution rap à un trip hop (ou abstract hip hop) alors au sommet de sa gloire. Aux Etats-Unis, le succès est avant tout underground, jusqu'à ce que Dreamworks le ressorte, en 1997. Pour nombre de rappers, c'est l'occasion de découvrir les artistes d'une scène hip hop jusqu'ici ignorée et dont Kool Keith s'est ingénieusement entouré : le MC new-yorkais Sir Menelik, le scratcheur Q-Bert (membre des Invisibl Skratch Pikzl) et le producteur the Automator.
Remis en selle, Kool Keith multiplie alors apparitions et contributions de tous types : projet Ultra en compagnie de Tim Dog, participation à Lollapalooza, raps sur le Fat of the Lands des terroristes techno-rock de Prodigy, plus tard, parrainage de la compilation Lyricist Lounge, puis rôle d'armurier dérangé sur le A Prince among Thieves de Prince Paul. Kool Keith songe sérieusement, aussi, à relancer les Ultramagnetic MC's. Entre-temps, il sort son premier véritable album solo, Sex Style, son meilleur sans doute. Séparé de the Automator, il y reçoit l'assistance d'un autre producteur underground, Kut Masta Kurt, et y donne libre cours à ses penchants lubriques, pour inventer un nouveau genre bientôt nommé porn-core. En 1999, Kool Keith, décidément incontournable, revient pour deux nouveaux projets, l'album Dr. Dooom:First Come First Served (dans un esprit proche de Dr Octagon), et le double Black Elvis Lost in Space, un brin moins dérangé. Matthew, l'album des Analog Brothers, et ceux de Kutmasta Kurt et The Automator auxquels il participe suivent en 2000.